Pencarian Tsunade

Setelah hiruk pikuk Ujian Chuunin selesai, posisi hokage menjadi lowong. Jiraiya sebagi Sannin ditawarkan untuk menjadi Hokage, tetapi dia menolaknya dan mengajukan satu nama, Tsunade si pecundang legendaris. Dia mengajak serta Naruto dan sambil mencari informasi dia mengajari jutsu super sulit level A yaitu Rasengan. Diperjalanan mereka bertemu dua orang Akatsuki, sebuah organisasi misterius yang mengincar naruto. Mereka ialah Uchiha Itachi dan Kisame Hoshigaki. Mereka amat kuat tetapi bisa dihalu Jiraiya dan dari perkataan Itachi terlihat perbedaan kekuatan yang menonjol antra Jiraiya dan Itachi. Akhirnya Jiraiya dan Naruto akhirnya berhasil menemukan putri Tsunade yang penmpilnya sama sekali tidak mencirikan seorang nenek-nenek seperti yang dibayngkan naruto. Tetapi Orochimaru sudah mendahului Jiraiya dan memberikan tawaran yang menarik pada Tsunade dan membuatnya galau. Akhirnya naruto menantang Tsunade berduel untuk membalas ucapan Tsunade yang menjelek-jelekkan Hokage dan Konoha. DIa teringat adiknya ketika melihat kegigihan naruto.

Tsunade lalu menemui Orochimaru untuk menyembuhkan tangnnya yang terkena Sinjutsu Shikifujin. Tetapi Tsunade menolak dan bertarung melawan Orochimaru dan Kabuto dibantu Jiraiya dan Naruto. Pertarungan antar sannin berlangsung sengit, masing-masing mengeluarkan kuchiyose andalnnya Tsunade dengan Katsuyu, Jiraiya dengan Gamabunta, dan Orochimaru dengan Manda. Disini naruto berhasil menyempurnakan Rasengan miliknya dan menghajar Kabuto. Orochimaru pun mundur karena klh jumlah dan kondisinya sudah sangat parah. Tsunade pun akhirnya mau mengisi posisi Hokage ke lima dan memberikan kalung warisan hokage pertama pada naruto karena kalah bertaruh.